Annihilator é uma triggered ability. Multiplas instancias de uma triggered ability numa permanente disparam simultaneamente, mas em separado.
Ou seja a resposta à tua duvida é:
"...a criatura fica com anihilator 4 + anihilator 2, resolvendo cada trigger individualmente (...)"
A criatura irá ter 2 instancias de Annihilator. Annihilator 2 e Annihilator 4. Quando a criatura atacar, as duas instancias disparam, e como tu controlas as 2, és tu que decides a ordem em que entram na stack. Mas disparam as duas, e irao resolver as duas.
Cumps