Ponto 1, a tua situaçao nao está correctamente explicitada. Esqueceste-te que o Outrider tem Flanking.
Quando o Nighthawk bloqueia o Outrider, a habilidade do Outrider dispara e atribui -1/-1 ao Vampire Nighthawk, ficando este uma 1/2.
Activas o Outrider até ao final da Declare Blockers Step, e na Combat Damage Step, o Nighthawk tenta designar um de dano ao Outrider.
Nessa altura escolhes o escudo de redireccionamento a aplicar (neste caso é só 1), e desvias esse 1 de dano para a outra criatura declarada na altura em que activaste o Outrider.
Esse 1 de dano, é à mesma dano de combate, e é à mesma dano vindo do Nighthawk. O dano foi redireccionado, logo o dano nao vem da habilidade do Outrider, mas sim da fonte original (nighthawk).
Como tal, a fonte desse 1 de dano possui Deathtouch, e logo esse 1 de dano vai provocar o efeito de Deathtouch para a criatura que o levar.
Mas caso, noutro exemplo, o oponente jogue um Lightning Bolt no teu Outrider, podes activar o Outrider 3 vezes, e redireccionar o dano para outra(s) criatura(s) que controles, para efectivamente redireccionar os 3 de dano para essas outra(s) criatura(s), é só uma questao de escolheres qual a ordem de aplicaçao dos 3 escudos de redireccionamento, quando o Bolt resolve.
Cumps