É uma triggered ability com uma condição IF:
"At the beginning of your upkeep,
if an opponent controls more lands than you, (...)"
Logo só dispara (bem como só resolve, caso dispare) se a condição "if" for verdadeira.
No teu exemplo, o Tax não vai disparar, pois a condição não é verdadeira. Só quando começas um Upkeep com menos lands que um opp é que o Tax dispara.
Cumps