Ele nunca vai conseguir desvirar as suas criaturas afectadas por cópias do Sleep, isto na Untap Step, se todos os teus turnos usares o Mirror copiando o Sleep com sucesso.
Mesmo se as criaturas dele tivessem Shroud ou qualquer tipo de protecçao, o Sleep nao faz alvo ás criaturas que afecta e iria resolver à mesma. O que poderá impedir o conjurar de uma cópia do Sleep é se o proprio jogador tiver Shroud ou protecçao contra azul ou contra Sleep (Sleep só faz alvo ao jogador).
No entanto, as criaturas que ele jogar no turno dele obviamente entram desviradas e se tiverem Haste poderão atacar, e nada o impede de usar efeitos para desvirar as suas criaturas durante o resto do seu turno (elas só nao desviram na Untap Step).
Em relação à tua segunda duvida, sim podes fazer imprint de multiplos cards num Mirror. No entanto, ao resolver o trigger do Mirror no teu Upkeep, só podes escolher um dos cards exilados pelo Mirror para copiar e conjurar.
Cumps